El 13 de octubre de 1955, debutó en el mítico club de Jazz Birdland de NY, el primer gran quinteto de Miles Davis. Junto a Davis, John Coltrane al saxo tenor, Red Garland al piano, Paul Chambers al contrabajo y Philly Joe Jones a la batería, conformaron una banda que no llegó a permanecer unida ni cinco años, pero nos dejó algunos de los momentos más sublimes de la historia del Jazz. Tan sólo tres meses antes, el productor George Avakian , impresionado por el concierto que Miles ofreció en el Festival de Jazz de Newport, le ofreció un contrato con Columbia Records con unas condiciones que el trompetista no podía rechazar. Sin embargo aún le quedaban por grabar cuatro discos para finalizar el contrato vigente con el sello Prestige. Así es que en tan sólo dos sesiones, el 11 de mayo y el 26 de octubre de 1956, el quinteto grabó temas suficientes para completar cuatro discos que se publicarían entre 1957 y 1961: Cookin', Relaxin', Workin' y Steamin' with The Miles Davis Q
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